Ácido fraco

Segundo a equação de Henderson-Hasselbalch, quando o pH < pKa, um ácido fraco está em grande parte protonado/sem carga (HA) e atravessa as membranas lipídicas, enquanto em pH > pKa ele se dissocia em A- (carregado, aprisionado). Isso explica por que os ácidos fracos (aspirina/salicilatos, fenobarbital, metotrexato) são bem absorvidos no estômago, mas são menos reabsorvidos na urina alcalina. Na superdosagem, administra-se bicarbonato de sódio para alcalinizar a urina e promover o 'aprisionamento iônico' (ion-trap) do ácido no lúmen tubular, aumentando a excreção. Por outro lado, as bases fracas (anfetaminas, antidepressivos tricíclicos, PCP) ficam aprisionadas na urina ácida, embora a acidificação urinária raramente seja usada na prática clínica devido ao risco de acidose. Ponto-chave de alto rendimento: mnemônico 'AB salt' — Alkalinize for Acids, acidify for Bases [alcalinize para ácidos, acidifique para bases]; o pKa determina o pH em que 50% do fármaco está ionizado.