desoxirribose

A desoxirribose (2-desoxirribose) é um açúcar do tipo pentose com fórmula molecular C5H10O4. É um componente estrutural fundamental do esqueleto do DNA, alternando-se com grupos fosfato para formar o esqueleto açúcar-fosfato, enquanto as bases nitrogenadas (adenina, guanina, citosina, timina) se ligam ao carbono 1' de cada molécula de desoxirribose. A característica definidora é a ausência de um grupo hidroxila (-OH) no carbono 2' (substituído por hidrogênio), o que a distingue da ribose usada no RNA. A falta do grupo 2'-OH torna o DNA quimicamente mais estável e resistente à hidrólise em comparação com o RNA, o que é importante dado o papel do DNA como molécula de armazenamento genético de longo prazo. O 2'-OH no RNA o torna mais reativo e suscetível à hidrólise alcalina, razão pela qual o RNA é menos estável e geralmente tem vida mais curta. A desoxirribose é sintetizada a partir da ribose pela enzima ribonucleotídeo redutase, que reduz o carbono 2' dos ribonucleotídeos para formar desoxirribonucleotídeos, uma etapa crítica na síntese de DNA, regulada durante o ciclo celular (fase S) e alvo de agentes quimioterápicos (p. ex., a hidroxiureia inibe a ribonucleotídeo redutase). Compreender a estrutura da desoxirribose é fundamental para conceitos de biologia molecular, incluindo replicação do DNA, mutação e o mecanismo de ação de diversos fármacos antineoplásicos e antivirais que atuam nas vias de síntese de nucleotídeos.